¿Qué es la transesterificación?

La transesterificación o alcohólisis, como también se le conoce, es la reacción de un aceite o grasa con un alcohol en presencia de un catalizador para generar ésteres y glicerol. Es una reacción reversible que no se da de manera espontánea, de modo, que es fundamental utilizar catalizadores para fomentar la reacción y para acelerarla.

Las plantas de biodiesel utilizan la transesterificación. Imagen de arslanenginery

Es uno de los conceptos más importantes en la industria del biodiesel, ya que la transesterificación permite aprovechar aceites (incluso usados previamente) para generar ésteres aprovechables, como es el caso del biodiesel.

Conceptos básicos

Para entender un poco más cómo funciona la reacción de transesterificación, se deben tener en cuenta algunos conceptos básicos como los siguientes:

Ácidos grasos

Son cadenas rectas alifáticas saturadas o insaturadas que tienen un número par de átomos de carbono y un grupo carboxilo, siendo este último la porción de la molécula de ácido graso que se unirá al glicerol.

Triglicéridos

Un triglicérido son triésteres de glicerol con ácidos grasos, es decir, es la combinación de tres radicales de cadenas largas (R) como la de los ácidos grasos con glicerol. Cuando al glicerol se le unen sólo dos cadenas de ácidos grasos se tiene un diglicérido, y si sólo una cadena está unida al glicerol tendremos un monoglicérido.

Aceites y grasas

Los aceites y las grasas son básicamente una mezcla donde predominan los triglicéridos, diferenciándose ambas en que los aceites a temperatura ambiente se encuentran en estado líquido, mientras que las grasas en estas mismas condiciones se encuentran en estado sólido.

Esta diferencia se debe a la longitud de la cadena de átomos de carbono de un ácido graso, éstas van de 4 a 22 átomos, siempre un número par. Mientras más cadenas largas de átomos de carbono tenga una mezcla, será más propensa a estar en estado sólido como es el caso de las grasas.

Concepto de transesterificación

Fórmula de la transesterificación en el proceso de fabricación del biodiesel. Imagen de e-education

Conocidos los conceptos básicos podemos decir entonces, que la reacción de transesterificación se basa en el intercambio de radicales de cadena larga de ácidos grasos (grupo orgánico R´) de un éster con el grupo orgánico de un alcohol R´´ en presencia de un catalizador ácido o básico.

Esta reacción se utiliza para sintetizar derivados de enol, que por lo general son difíciles de extraer por otros medios, como el éster de vinilo que es producto de la transesterificación del acetato de vinilo, o el biodiesel que es producto de la transesterificación del aceite vegetal.

La transesterificación es una reacción que no se da de una sola vez, se logra mediante tres reacciones reversibles sucesivas que son las siguientes:

• Triglicérido + alcohol ↔ éster + diglicérido
• Diglicérido + alcohol ↔ éster monoglicérido
• Monoglicérido + alcohol ↔ éster + glicerina

El mecanismo de la reacción empieza cuando el carbono carbonilo del éster inicial reacciona para dar como resultado un intermediario tetraédrico, que regresa a su estado inicial o se convierte en transesterificado ya que son reacciones reversibles.

Catalizadores a utilizar en una transesterificación

Este tipo de reacción puede utilizar diferentes tipos de catalizadores, siendo más utilizados en la industria los catalizadores básicos homogéneos ya que permiten trabajar en diferentes tipos de condiciones más cercanas a la ambiente y tienen una alta eficiencia.

Los principales tipos de catalizadores que se pueden utilizar en las reacciones de transesterificación son los siguientes:

1. Catalizadores ácidos homogéneos (HCl, H2SO4, HPO3)
2. Catalizadores ácidos heterogéneos (zeolitas, resinas sulfónicas)
3. Catalizadores básicos homogéneos (NaOH, KOH, etc)
4. Catalizadores básicos heterogéneos (CaO, MgO, etc)
5. Catalizadores enzimáticos (lipazas)

Variables a tomar en cuenta en la reacción de transesterificación

Como comentamos anteriormente, la reacción de transesterificación está condicionada a la presencia de un catalizador que debe ser seleccionado según las especificaciones del proceso que tengamos en mente, en donde utilizaremos la transesterificación para producir ésteres. Para ello, hay que tomar en cuenta algunas variables:

1. Humedad: El exceso de humedad puede propiciar una reacción no deseada en el proceso como la saponificación, generando jabones como producto secundario no deseado.
2. Tipo de catalizador: El tipo de catalizador a utilizar depende del tipo de producto o éster que deseemos y de las condiciones en las cuales trabajemos. El catalizador afectará la velocidad de reacción y la cantidad de producto generado.
3. Reacción molar alcohol/aceite: Para propiciar la formación de producto y obligar a la reacción a ir a la derecha, hay que tener exceso de alcohol, en una relación de 6:1. El tipo de alcohol también influye ya que el metanol propicia más la reacción que el etanol.
4. Tiempo: El producto aumenta conforme pasa el tiempo de la reacción.

Procesos de transesterificación

Existen varios procesos industriales de transesterificación que se pueden utilizar para generar productos como el biodiesel, estos son los siguientes:

• Procesos de régimen discontinuo: Es el método más simple para extraer biodiesel. Se llevan a cabo en reactores con agitación con temperaturas cercanas a los 65 °C y menores a los 85 °C.
• Proceso de régimen continuo: Emplean reactores de tanques agitados que permiten tiempos de residencia mayores, mejorando los resultados de reacción. Son los más utilizados en procesos industriales de gran envergadura.
• Procesos combinados: Estos refinan los ácidos grasos utilizando catalizadores ácidos propiciando una separación de productos mediante centrifugación.

Fuentes:

• Wikipedia
• Ceupe