¿Qué son los hidrocarburos aromáticos?

Los hidrocarburos aromáticos, también conocidos como arenos, son un tipo de hidrocarburos que se encuentran conformados exclusivamente por cadenas de carbono e hidrógeno que forman un compuesto cíclico (en forma de anillo), estos compuestos presentan enlaces dobles resonantes conjugados.

Los hidrocarburos aromáticos son muy importantes en la industria petroquímica. Imagen de lgwatersolutions

Los hidrocarburos aromáticos cuentan con una estabilidad sobresaliente. Cabe destacar, que son tóxicos, presentando en su mayoría un olor intenso lo que les otorga la denominación de aromáticos. En este artículo, definiremos a los hidrocarburos aromáticos, así como, su nomenclatura y usos.

Tabla de contenidos

✔Monocíclicos

✔Policíclicos

Hidrocarburos aromáticos: Definición y descripción

Los hidrocarburos aromáticos o arenos, son hidrocarburos que poseen propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo de benceno, en el cual existen seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. Los enlaces que unen estos seis grupos al anillo presentan características intermedias respecto a su comportamiento entre los enlaces simples y dobles.

Podemos concluir entonces que los hidrocarburos aromáticos y sus derivados son compuestos cuyas moléculas están formadas por una o varias estructuras de anillos estables del tipo anteriormente descrito, y pueden considerarse derivados del benceno de acuerdo con tres procesos básicos:

Sustitución de átomos de hidrógeno por radicales de hidrocarburos alifáticos.
Unión de dos o más anillos de benceno, ya sea directamente o mediante la adición de cadenas alifáticas u otros radicales intermedios.
Condensación de los anillos de benceno.

Cada una de las estructuras anulares puede constituir la base de series homólogas de hidrocarburos, en las cuales una sucesión de grupo alquilo, saturado o no saturado, sustituye a uno o más átomos de hidrógeno de los grupos de carbono-hidrógeno. La fórmula general de un areno o anillo aromático es la siguiente:

Fórmula general de los hidrocarburos aromáticos o arenos

El nombre genérico de hidrocarburos aromáticos es “areno” y el de los radicales derivados de ellos es “arilo”. La característica principal de los arenos es la resonancia, ésta se debe a la estructura electrónica de la molécula. Cuando se dibuja el anillo aromático, se colocan tres enlaces dobles y tres simples entre las moléculas de carbono, formando de esta manera el anillo. Dentro del anillo no existen dobles enlaces conjugados, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las estructuras que contribuyen a la estructura electrónica de la molécula. Asimismo, todos los derivados del benceno (siempre que se mantenga intacto el anillo) se consideran aromáticos.

Tipos de hidrocarburos aromáticos o arenos y nomenclatura

Los hidrocarburos aromáticos o arenos pueden clasificarse según los ciclos que poseen en: Monocíclicos y policíclicos.

Monocíclicos

Como su nombre lo indica, son compuestos que están conformados por un solo ciclo o anillo aromático y presentan ramificaciones de hidrocarburos alifáticos. A su vez, éstos se pueden clasificar en: Monosustituidos, disustituidos y polisustituidos.

Monosustituidos

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos y monosustituidos. Imagen de slideplayer

Son aquellos que resultan de la sustitución del hidrógeno del anillo de benceno por restos de hidrocarbonados, denominados estructuras laterales. En este caso en particular, el anillo quedaría representado de la siguiente manera:

Esta fórmula corresponde a un benceno que ha perdido un hidrógeno y en lugar de éste existe otro sustituyente. Existen muchos derivados de sustitución del benceno. En los compuestos monosustituidos, las posiciones del anillo son equivalentes, nombrándose al sustituyente antes del benceno, como por ejemplo: Metilbenceno (tolueno), vinilbenceno y etilbenceno.

Disustituidos

Hidrocarburos aromáticos monocíclios disustituidos. Imagen de fullquimica

Se presentan cuando el anillo aromático tiene dos sustituciones de hidrógeno. Sus sustituciones presentan posiciones relativas que son expresadas mediante números o prefijos, como por ejemplo: dimetilbenceno. Estos compuestos se nombran utilizando los siguientes términos:

El primero es “orto” para las sustituciones en posiciones contiguas 1 y 2, y se expresa como “o-“. Un ejemplo sería 1,2-dimetilbenceno u orto-xileno.
El segundo es “meta”, que se utiliza para las sustituciones de posición 1 y 3, y se expresa como “m-”. Un ejemplo: 1,3-dimetilbenceno u meta-xileno.
El tercero es “para” y se utiliza para sustituciones de posición 1 y 4. Se expresa como “p-”. Ejemplo: 1,4-dimetilbenceno u para-xileno.

Polisustituidos

Hidrocarburos aromáticos monocíclicos polisustituidos. Imagen de slideplayer

Estos hidrocarburos presentan más de dos sustituciones en el anillo aromático. Las posiciones de estas sustituciones se expresan mediante números, procurando utilizar la numeración más baja posible. Un ejemplo de este tipo es: 1,2,4-trimetilbenceno.

Policíclicos

Hidrocarburos aromáticos policíclicos. Imagen de pinterest

A diferencia de los monocíclicos, estos hidrocarburos aromáticos están conformados por la unión de varios anillos bencénicos, es decir, son polinucleares. Un ejemplo clásico de este tipo de areno es el naftaleno. Para nombrar este tipo de arenos, se indica el número de posición de los sustituyentes, seguido por el nombre del compuesto.

Usos de los hidrocarburos aromáticos o arenos

En la actualidad, se le otorga a los compuestos aromáticos un uso importante como compuestos puros (materia prima) para la síntesis de plásticos, gomas sintéticas, pinturas, explosivos, pesticidas, detergentes, medicamentos y perfumes. Asimismo, también son muy utilizados para realizar mezclas como los disolventes y como constituyentes de proporción variable en la producción de gasolina.

Cabe destacar, que los hidrocarburos aromáticos también son utilizados como componentes de alto octanaje para combustibles de aviones, como laca de celulosa y como materia prima para la síntesis del fenol y de la cetona.

Adicionalmente, existen muchos más usos y aplicaciones de los compuestos aromáticos y casi todos son en la industria petroquímica, donde se aprovechan al máximo estos compuestos.

Principales riesgos de los hidrocarburos aromáticos

Estos compuestos son tóxicos para el ser humano. Por lo general, la adsorción de éstos se realiza mediante inhalación e ingestión, y también se puede presentar en pequeñas trazas por contacto cutáneo. En términos generales, los derivados monoalquilados del benceno son mucho más tóxicos que los dialquilados o los derivados de cadena alifática.

Los arenos se metabolizan mediante biooxidación del anillo. Si existen cadenas laterales, éstas se oxidan y el anillo permanece intacto. En gran parte, se convierten en compuestos hidrosolubles que posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucorónico o súlfúrico, eliminándose por la orina. Los hidrocarburos aromáticos pueden causar efectos agudos y crónicos en el sistema nervioso. La intoxicación aguda por estos compuestos puede producir mareos, cefalea, nauseas, desorientación e inquietud. La exposición prolongada en dosis altas puede causar incluso la pérdida de conciencia. Asimismo, la exposición a los arenos produce irritación en la garganta (tos y dolor), además de síntomas cardiovasculares como palpitaciones y mareos.